จากการริเริ่มของศิษย์เก่า 15 ท่าน ที่เห็นพ้องเหมือนกันในการจัดตั้งสมาคมศิษย์เก่าเซนต์คาเบรียล โดยนัดหมายหารือกันที่โรงเรียนเซนต์คาเบรียล เมื่อวันที่ 2 ธันวาคม พ.ศ. 2493  จนเป็นรูปเป็นร่าง และปีถัดมาก็ได้ดำเนินการขออนุญาตจดทะเบียนเป็นสมาคมที่สภาวัฒนธรรมแห่งชาติและกองทะเบียนกรมตำรวจ ในเดือนกรกฏาคม พ.ศ. 2494 สมาคมศิษย์เก่าเซนต์คาเบรียลได้กำเนิดขึ้น โดยมีศาสตราจารย์ เทียม คมกฤส เป็นนายกสมาคมฯ

 การจัดตั้งสมาคมผ่านไปอีก 7 ปี ในวันที่ 20 กันยายน พ.ศ. 2501 ศิษย์เก่าประมาณ 60 ท่านได้หารือกันเพื่อหาทุนสนับสนุนการก่อตั้งที่ทำการสมาคม โดยมีมติให้ คุณสกล สามเสน เป็นประธานหาทุน โดยวันที่ 10 มกราคม พ.ศ. 2502 ได้มีศิษย์เก่าจำนวน 102 ท่าน อาทิ รมต.สวัสดิ์ มหาผล, คุณสกล สามเสน, คุณประสิทธิ์ วินิจฉัยกุล, พลเรือตรี จวบ หงส์สกุล, คุณดุสิต ภมรสุวรรณ, คุณสงวน มัทวพันธ์, พ.ต.ต. พันธ์ศักดิ์ วิเศษภักดี ฯลฯ รวมตัวกันแสดงเจตจำนงที่จะบริจาค อย่างน้อยท่านละ 1,500 บาท จนอาคารที่ทำการของสมาคมฯ กำเนิดขึ้นประมาณปี พ.ศ. 2505 โดยอยู่ในพื้นที่บริเวณโรงเรียนเซนต์คาเบรียล

20 ปีต่อมา ในปีพ.ศ. 2525 เป็นปีที่สมโภชกรุงรัตนโกสินทร์200 ปี โดยในขณะนั้นท่านศาสตราจารย์วิโรจน์ เลาหะพันธุ์ ดำรงตำแหน่งเป็นอธิบดีกรมธนารักษ์ และนายกสมาคมศิษย์เก่าเซนต์คาเบรียล ได้พิจรณาเห็นว่าควรขยับขยายที่ทำการของสมาคม โดยเห็นว่าควรจะย้ายไปอยู่ฝั่งตรงข้าม ข้างๆ อาคารใหม่ของโรงเรียน “อาคารฮิวเบิร์ต เมโมเรียล” ที่มีแนวความคิดที่จะก่อสร้างอยู่ โดยทางโรงเรียนได้ทำเรื่องเช่าพื้นที่จากสำนักงานทรัพย์สินส่วนพระมหากษัตริย์ 2 แปลงและ1 แปลงที่ปลูกสร้างเดิมเป็นของกรมธนารักษ์ ที่สร้างเป็นอาศัยของผู้แทนราษฏร จึงต้องทำการเจราขอเช่าพื้นที่ โดยมี ภารดา มาร์ติน (ประทีป โกมลมาศ), ภารดา มีศักดิ์ ว่องประชานุกูล (อธิการโรงเรียนเซนต์คาเบรียลในขณะนั้น), คุณสุรเดช มหารมย์ (กรรมการอำนวยการศิษย์เก่า และหัวหน้ากองในสำนักงานทรัพย์สินฯ) แต่แล้วผ่านไป 1 สัปดาห์ ทางสำนักงานทรัพย์สินฯ ได้แจ้งมาว่า พระบาทสมเด็จพระมหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร (ร.9) พระราชทานให้แก่สมาคมดนตรีแห่งประเทศไทย และทางสำนักงานทรัพย์สินฯ ได้จัดที่ดินที่อีกฝากหนึ่งของถนนถัดไปแทน แต่เมื่อเรื่องนี้ได้ถึงฝ่าละอองธุลีพระบาท จึงมีรับสั่งให้สลับที่ดินโดยทางสมาคมจ่ายค่าตอบแทนให้กับสมาคมดนตรีฯ ตารางวาละ 20,000 บาท โดยทางโรงเรียนเป็นผู้ที่สำรองจ่ายไปก่อนและหักกับอาคารสมาคมศิษย์เก่าเดิมเพื่อที่ทางสมาคมจะได้มีเงินเหลือ โดยการออกแบบซึ่งทางภราดาอำนวยปิ่นรัตน์ (อธิการโรงเรียนเซนต์คาเบรียลในขณะนั้น) ได้ให้ทางสถาปนิกออกแบบอาคารฮิวเบิร์ต เมโมเรียล รวมเป็นส่วนหนึ่งกับสำนักงานสมาคมศิษย์เก่าฯ เพื่อให้เป็นรูปแบบเดียวกัน (สังเกตุทางขึ้นอยู่คนละส่วนกัน)  ซึ่งทางด้านสมาคมก็ได้ท่านศาสตราจารย์วิโรจน์ เลาหะพันธุ์ซึ่งเป็นนายกสมาคมฯ(ดำรงตำแหน่งปีสุดท้ายของวาระ) ได้ผลักดันและช่วยหาเงินสนับสนุนในการก่อสร้าง อีกทั้งจัดตั้ง มูลนิธิศิษย์เก่าเซนต์คาเบรียล และ ในวันที่ 19 พฤศจิกายน พ.ศ. 2530 ท่านพลเอกเทียนชัย สิริสัมพันธ์ และภราดา บัญชา แสงหิรัญ (อธิการโรงเรียนเซนต์คาเบรียลในขณะนั้น) ได้เชิญ พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าโสมสวลี กรมหมื่นสุทธนารีนาถ เสด็จฯ มาทรงเปิดอาคารฮิวเบิร์ต เมโมเรียล และเปิดป้ายสมาคมศิษย์เก่าเซนต์คาเบรียล